Archeolodzy odkryli dawną nawierzchnię ul. Staszica: na nieokorowanych belkach wzdłuż ulicy, leżały belki w poprzek jezdni (XVI/ XVII w.), na nich zbita ziemia i kolejna warstwa drewniana ze śladami kolein (1 poł. XIX w.).
Ulice staromiejskie miały już nazwy w l. 80. XVI w., niektóre zmieniając je wielokrotnie. W XVII w. nazwy miały wszystkie ulice podmiejskie.
Na przedmieściach przed modernizacją twierdzy były, najczęściej niezlokalizowane obecnie ulice: Lwowska, Gęsia i Podstawie (osobne hasło: Przedmieście Lwowskie), Łanowa (później jeszcze jako Ułanowa), Janowicka, Świnia (Świnka) i Skałka Górna - w pobliżu muru i drogi publicznej (osobne hasło: Przedmieście Lubelskie), Hrubieszowska alias Kozacka, Skierbieszowska, Sadowisko, Podgroble, Nowy Świat (utożsamiane z przedmieściami), ponadto Drabowa (od drabów - żołnierzy straży zamkowej, którzy otrzymywali przy niej parcele), Garncarska, Kaczanowska, Kowalska, Mostowa, Nadwodna, Polanka, Rybna, Rzeczna, Zduńska, Słomiana, Sokalska, Stawna, Szeroka, Szpitalna.
W 1849 na Nowej Osadzie  tylko 5 ulic posiadało swoje miana (Wysoka, Spadek, Długa, Jeruzalem, Targowisko). W 1861 w jednym z dokumentów własnościowych, lokalizację nowomiejską określają ulice Jeruzalimska, Tabor, Wesoła i Przekory. W 1857 umieszczono pierwsze tabliczki z nazwami 12 ważniejszych ulic w mieście, a w 1882 - 37 (blaszane tablice). Przywrócenie niektórych polskich nazw wywołało oburzenie ultrarosyjskich środowisk. Od tego roku wywożono z nich błoto, a później szabrowano gruzem ceglanym jezdnie i chodniki, pogłębiano też rynsztoki.
W 1857 brukowana była ulica pomiędzy bramami, a ponadto od Bramy Lubelskiej do ul. Sadowej, trochę kamieni było też na ul. Żydowskiej. Po uruchomieniu klinkierni brukowano ulice systemem specjalnie zamojskim, do 1915 wszystkie w obrębie miasta. Jednak  miały one swoje dobre i złe lata, czego przykładem jest przerysowany z pewnością felieton w "Gazecie Polskiej" z 1874.
Od 1926 ulice brukowane były klinkierem (najbardziej reprezentacyjne), zendrą (odmiana cegły drogowej), granitem z Klesowa (zachowany przed dawnym browarem na ul. Listopadowej), piaskowcem z Hedwiżyna i Senderek oraz tzw. szambrem (szaber, tłuczeń). Jeszcze w 1926 nie brukowane był ulice nowomiejskie (łącznie z "targowniami" tonęły w błocie) i na Lubelskim Przedmieściu. W 1927 ogłoszono nazwy dla 67 ulic i rynków. W l. 30. komisja ds. nazw ulic (K. Kopcińska, M. Pieszko, T. Zaremba, M. Wazowski, K. Tchórzewski) opiniowała Radzie Miejskiej zgłaszane propozycje
21 XI 1941 Niemcy zmienili nazwy wielu ulic: Rathausplatz, Burgstrasse, Morandostrasse, Kasinostrasse, Poststrasse, Molkereistrasse, Goethestrasse, Feldstrasse, Blumenweg, Wiesenstrasse (dla pierwszych czterech pozostawiono równocześnie stare nazwy), a od IV 1942 dodatkowo ul. Piłsudskiego i Lwowska. W 1950 wg PPRN było w mieście arterii 18,85 km, lokalnych utwardzonych 11,04 km, gruntowych 23,96 km, w 1957 - 38,62.
15 VI 1961 położono pierwszy fragment asfaltu na ówczesnej ul. Lubelskiej (między Starym miastem i szpitalem), a kolejny na ul. Akademickiej. W 1961 powstało pierwsze rondo w Zamościu (osobne hasło: Ronda). W 1961-64 wyasfaltowano 2250 mb ulic (Lubelska. Partyzantów. Akademicka z Botaniczną, Krysińskiego). W 1961-65 asfalt lub klinkier położono  na 11 km ulic.
W 1944 było 18 km zabrukowanych ulic (do 1970 przybyło 25 km). W 1965 na 96,3 km ulic - ulepszoną nawierzchnię miało 36,8, nie ulepszoną 5,5, a gruntową 54 km, w 1973 na 97,6 km - twarde 46,8, nieulepszone 6,6, gruntowe 44,8. W 1977 na 110 - 49 km twardej, 1984 na 112 - 78 km, a 1991 na 113 - 94 km.
Ulice miały swego cichego bohatera Józefa Chmiela, magistrackiego pracownika z rowerem (od 1956 nadzorca dróg o nawierzchni ulepszonej), w każdej chwili gotowego zreferować aktualny stan ulic, uporać się z pomniejszymi naprawami.
W 1992 dzieliły się na główne (17 ulic w ciągach drogi międzynarodowej i krajowych), zbiorcze (45 ulic) i pozostałe, a w 1998 na 69 ulic krajowych i wojewódzkich (663 km) oraz 217 lokalnych (łącznie 50 km). Wg raportu z 2019 ZDG miał pod opieką 147 km dróg, w tym krajowych 13, wojewódzkich 6, powiatowych 52  gminnych 76. W 2021 ustalono do odśnieżania przewidziano 130 km ulic, priorytetowo 33,5 km, w drugiej kolejności m.in. Stare Miasto, w ostatnim standardzie osiedlowe.
W 1967 były w mieście 203 ulice (nazwy otrzymało 18 nowych ulic), w 1998  - 324 ulice.

 * Pierwsze wzmiankowania nazw ulic w aktach miejskich: 1583 Szczebrzeska, 1589 Bełzka, Grecka, Grodzka, Horodelska, Ormiańska, Rachańska, Szewska, Tyszowiecka, 1590 Kolegiacka, Lubelska, Młyńska, Turobińska, Rynek Solny, 1591 Chełmska, 1593 Grodzka, Rynek Wodny, 1594 Wodna, 1603 Solna, 1604 Żydowska, 1608 Brukowana.
 * Zamość w niektórych tylko ulicach jest brukowany. Powiadano mi, ze ostrożność, aby w czasie szturmu nie odbijały się kule nieprzyjacielskie, nie dozwala brukowania miasta, lecz przyczyna ta jest płonna, istotnie zaś nie wiadomo czemu ta twierdza nie ma porządnego bruku. Zapewne powodem było zwrócenie całej uwagi na fortyfikacje. (ze wspomnień Ignacego Maciejowskiego, oficera gen. Dwernickiego, 1831)
* Na wszystkich ulicach, placach, podwórzach, sieniach, schodach zalega straszne cuchnące błoto, zmieszane z gnojem i wszelkiego rodzaju nieczystościami. Nasze biedne żony i sługi, zmuszone wychodzić na targi, brną po kolana w błocie. W Niedziele i Święta są popychane na podsieniach przez żydów, i chłopów, od rana do późnej nocy zalegających te możliwe do chodzenia miejsca. Wieczór, o północy po ulicach i placach zamojskich, a zwłaszcza bocznych można przejść wśród strasznej ciemności. Niedługo skończą się choć w części nasze cierpienia; przejdzie marzec, przejdzie kwiecień, nastanie maj a z nim ciepło, wyschnie błoto, wtenczas uprzątną gnoje i śmiecie, i będzie raźniej, weselej. ("Gazeta Polska" z 26 III 1874)
 * Najdłuższe ulice: Legionów 2805 m, Lipska 2436 m, Kilińskiego 2229 m, Powiatowa 19991 m, Piłsudskiego-Lubelska 1934 m, Wyszyńskiego 1813 m,
 * Najkrótsze uliczki: Daniłowskiego 38 m, Miła 40 m, Ratuszowa 44 m, Cisowa, Jodłowa i Orzechowa po 48 m, Orkana, Pawia, Zuchów po 50.
 * Najwęższe uliczki (3 m): Dąbrowskiego (asfalt), Cicha, Górna i Kręta (żużel), Gliniana, Jesienna, Węgierska, Zagrodowa (grunt.).
 * Rodzaje nawierzchni: (1988): asfaltowe (główne i kilka lokalnych), klinkierowe (Stare Miasto i 10 na przedmieściach), bitumiczne (ok. 50 ulic), brukowe (kilka, m.in. Listopadowa, Nowy Rynek), żużlowe (ok. 40), z płyt betonowych (kilkanaście), z tłucznia (3), gruntowe (najwięcej, ok. 70, gł. nowe osiedla).
 * W 1921 radny Bajkowski bezskutecznie proponował ul. Konstytucji 17 marca 1921, a w 1935 z takimż skutkiem radny Szeps - ul. Legionową, a Czerski - ul. Lisa Kuli (dopiero od 1992).
  * Nazwy ulic nadawano zwykle większej ich liczbie, np. 2 III 1959 - 15 ulicom, też ` m.in. 20 III 1964.
 * Zamość ma "swoją" ulicę w Schwäbisch Hall - zdobi ją tabliczka: ZAMOŚĆ - WEG. BENANNT NACH UNSERER POLNISCHEN PARTNERSTADT
 * Przed zimą 1998 miasto obejmowało utrzymaniem tylko 100 ulic, drugi standard utrzymania dotyczył 45 ulic, IV - 37 a V - 18 (żadnej nie dotyczył I i III standard).