Brama wschodnia (między bastionem VII i I), prowadząca w stronę Lwowa, nazywana też Bramą Tomaszowską. Czynna już w 1591. Pierwszy kontrakt z Bernardem Morandem na jej budowę opiewający na sumę 3 tys. zł, budowana była w 1598-1603. Miała zastąpić dotychczasową tamtą tymczasową bramę wzniesioną. Otrzymała jednak trochę skromniejszy wygląd niż to przewidywała umowa, m.in. nieco niższą i krótszą fasadę, z większym jednak arkadowym przejazdem (4,8 m wys., 4,2 m szer.).
W zwieńczeniu bramy znajduje się płaskorzeźba ukazująca klęczącego przed Chrystusem św. Tomasza Ap. - patrona miasta, a po obu stronach kartusze herbowe Zamoyskich (autor Jerzy Pałczyński), natomiast niżej dwie inskrypcje łacińskie. Pierwsza jest wzniosłą psalmijną inwokacją: Zwycięzco grzechu, piekła i śmierci odeprzyj wściekłe ataki wszystkich nieprzyjaciół, druga upamiętnia powstanie miasta: Roku Chrystusowego 1580 Kanclerz Wielki Królestwa Polskiego własnym sumptem począł obwarowywać i zgromadzać osadników oraz nadał imię Nowy Zamość. Brama potraktowana została więc jako swoisty pomnik założenia Zamościa.
W przeciwieństwie do Bramy Lubelskiej zastosowano mniej smukły porządek toskański lepiej odpowiadający mieszczańskiemu charakterowi tej bramy, będącej w pieczy miasta, które zobowiązane było do remontów zwodu, mostu, wrót, kordegardy, szlabanu i ulicy przedbramnej. Przy bramie znajdowała się kuna dla skazańców. W 1755 wspomniana była jako brama z mostem dwa razy zwodzonym. Z bramą łączy się epizod wojenny związany z wdarciem się podstępem tędy i odparciem Rosjan (1706). Weszły nią do miasta wojska zaborcze (1772), a potem 2-krotnie wjeżdżał cesarz Józef II. W 1818 bramę zamurowano i zamieniono na kazamatę, zburzono kamienną fasadę, zastąpioną ceglanym płaszczem kurtyny (obok powstała nowa brama). Do 1866 mieściło się w niej więzienie kompanii poprawczej, (przed wojną był ślad po napisie) w której przebywał m.in. W. Łukasiński (osobne hasło). W rękach wojska pozostawała aż do 1926 i pełniła różne funkcje (ostatnio skład drewna). W l. 20. doszło do prac remontowych w związku z odbudową tzw. "Celi Łukasińskiego" (osobne hasło).
W 1937 Jan Zachwatowicz zidentyfikował najwyższą kazamatę jako pozostałość Starej Bramy Lwowskiej. Rozebrano osłaniające ją od strony miasta podwalnie i otwarto przejazd, który służy odtąd pieszym. Przerwane wojną prace nad rekonstrukcją fasady wg zachowanego rysunku inwentaryzacyjnego, dokończone zostały w 1979 - proj. Barbara Skórzyńska, wykonanie płaskorzeźby Jerzy Pałczyński oraz T. Tłuczek i B. Kudłacz. Od 1987 fasada jest iluminowana. W długim 14 metrowym przejeździe zachowały się ukośne otwory strzelnicze z obu wartowni (płd. rozebrana w 2 ćw. XIX w.). W 2022 remont