Organizowany w 2008-2011, czerwcu, trzydniowy, pierwsza edycja pod honorowym patronatem Ambasadora Włoch. Głównym wydarzeniem były realizowane przez Orkiestrę  im. K. Namysłowskiego w Rynku Wielkim dwa koncerty o charakterze popularnym - operowy i piosenkarski.  Pierwszą "Włoską Noc Operową" z udziałem włoskich i polskich śpiewaków prowadził słynny tenor Wiesław Ochman, kolejną Sławomir Pietras, ostatnia pt. "Czterech tenorów". W koncertach piosenkarskich uczestniczył m.in. popularny w Polsce Drupi (2008), następnego roku młodzi artyści: Fabrizia Luchetti, Martina Miniucchi, Luca Gregori i Gianluca Oddi, w kolejnym Francesco Napoli. Jednym z większych wydarzeń był wystawienie na staromiejskim podwórku przez teatr z Mediolanu opery komicznej. W 2009 Marek Torzewski zaprezentował koncert "Rozśpiewana Ialia".
W 2009 zaprezentowano "Karnawał wenecki" w reż. Beaty Wielopolskiej z Teatru Muzyki i Maski "Venezia", z udziałem także czł. zamojskich zespołów (ok. stu osób w niezwykłych, prywatnych kostiumach  kostiumach autorki). W ramach festiwalu odbywały się Zamojskie Arlekinady (ostatnia jako Bal na dworze Zamoyskiego), a także wystawy włoskiego malarstwa dawnego i współczesnego, ekslibrisu, filmy z R. Valenino, prezentacje włoskiej literatury, kawy, kuchni. W 2012 imprezę połączono z Festiwalem M. Grechuty, odtąd jako Zamojski Festiwal Kultury "Arte, cultura, musica e...", które włoskość jest już w mniejszym stopniu zaznaczana.

 * Najbardziej włoski festiwal miał miejsce 11-13 VI 2010, przede wszystkim z uwagi na niezwykły upał - T. Wicherek podczas prób w Rynku musieliśmy zrezygnować z kilku utworów, bo temperatura osiągała 50 stopni i nawet lakier zaczął się topić na instrumentach. Oprócz Włoskiej Nocy Operowej (polscy wykonawcy, była w podwórku przy l. Ormiańskiej włoska opera komiczna Pergolesiego (Włosi z Mediolanu), Francesco Napoli i Jacek Wójcicki oraz włosko-karaibsko-polska grupa Altieri (Francesco - To dopiera miasto. Do życia. Mógłbym tu mieszkać). Patronat honorowy objął ambasador republiki włoskiej.