Jak w każdej społeczności i w każdym historycznie czasie, z różnym nasileniem tak i w Zamościu pojawia się zjawisko awanturnictwa, niegdyś warcholstwa. W czasach współczesnych określane jako chuligaństwo, a pospoliciej też rozrabiactwo.  Pewne cechy charakterologiczne znajdują identyfikację w grupie, niekoniecznie z marginesu społecznego. Z braku badań na ten temat najbardziej znane awanturnicze przypadki  łączą się kręgiem młodych dworzan czy studentów Akademii. 
Najbardziej drastyczny miał miejsce w maju 1688. Przerażeni miejscowi kupcy – protestanccy – skarżyli się Marcinowi Zamoyskiemu,  że studenci nad ranem przed jedną z kamienic pobili służbę i zmarłego - przybyłego niedawno do Zamościa cudzoziemca - stamtąd na gnoje wywlekli włócząc je potem po ulicach miasta. Następnie zabrali do swojej bursy i tam dalej bezcześcili zwłoki. W XVII w. dochodziło też do wszczynanych przez studentów burd antyżydowskich.
Dłuższą tradycję miały konflikty podczas zabaw Zamościa kontra Wysokie i Sitaniec. Na pocz. 1931 - 15 sitaniaków napadło na 10 wracających z zabawy mieszczan (zabity Paweł Brzuś, 7 rannych, 12 aresztowanych). Przed wojną najgroźniejsza "granda" pochodziła z Starej Drogi (ul. Św. Piątka), a drugą po niej była "granda browarniacka" (ul. Kilińskiego), obie o proletariackim rodowodzie, Otoczona legendą była "piątka" z Nowego Miasta (drużyna Witowskiego). Podobną sławą słynęła też ul. Wierzbowa. Do największych zamojskich "zawadiaków" należeli: Gru..., Kub..., Sie..., Kucz..., Ski..., "Emsyk", Czo..., Sta..., Ble..., Mak..., Sob...,  Zby..., Rad..., Beł.... Cechował ich swoisty fason - Jestem starym chuliganem - wykrzykiwał w gospodzie nowomiejskiej Jan S. z ul. Nadrzecznej (1956).
W l. 40-tych Zamość walczył z Janowicami. Skarżono się na bójki w lokalu Tabinowej na Nowym Mieście (1951). W 1951 Sąd Powiatowy informował o demoralizacji młodzieży (rozwydrzone dziewczęta odbywały stosunki płciowe publicznie i w obecności nieletnich koleżanek) i procesie nieletniego B. z 17 innym chuliganami oraz nieletniej Cz. z towarzyszkami, (zeszły na drogę niemoralną), skazanych na poprawczak.
W 1957 prawie 80% zatrzymań przez MO dotyczyło chuliganów, tylko w I kw. - 191. Tego roku po meczu "Technik" - "Lublinianka" doszło do dwugodzinnej "bitwy" między wojskiem i milicją, a w stanie wojny było Stare i Nowe Miasto (zaczęło się podczas pasterki, a poszło o dziewczynę...). Wg niepisanego prawa kawaler mógł odprowadzić pannę tylko do "Czynszowego", dalej ryzykował oberwaniem od chłopaków z Lubelskiego Przedmieścia. W l. 50. stałym miejscem wybryków chuligańskich były podcienia ul. Staszica i okolice kina oraz jego poczekalnia.
W. Wiszniowski wspomina o "grupie podcieniowej", którą określa obrazowym mianem "podcieniówa", działającej w czasach jego młodości (szemrane, nie stroniące od alkoholu, barwne towarzystwo).  Łączy ją z subkulturowym fasonem młodych ludzi zamieszkujący głównie Podkarpie i okolice (Maśko, Nowak, Sałach, Koczułap, Bazant), m.in. kinowych „koników”. Jej zmierzch przyszedł z początkiem renowacji i wysiedleniem Podkarpia w 1964.
W 1957 w aktach PMRN kino nazwano ośrodkiem zbiorowego chuligaństwa, odstraszające wielu poważnych ludzi. W 1965 odnotowano 232 przestępstwa chuligańskie, w 1966 - 216. 14 IX 1969 o 18.35 doszło do ogólnego mordobicia ok. 30 zaprawionych alkoholem młodzieńców, leciały zęby, leciała krew...
W 1962 o chuligaństwo oskarżono 258 osób, z tych 18 spraw skierowano do prokuratora i 165 na Kolegium. W tym gronie było 187 osób pochodzenia chłopskiego (gł. Pniówek i Kalinowice), 64 robotniczego i 3 inteligenckiego.
W 1988 za najgorsze miejsca uchodziły okolice dworca PKS i os. przy ul. Lenina oraz ul. Młodzieżowa (junacy), Nowy Rynek z ul. Spadek i Stare Miasto, głównie ul. Staszica i Bazyliańska. Bito się przy okazji dyskotek, zespołowo (Słoneczny Stok z Alejami Lenina czy Zamoyskiego, nikt nikogo nie zabił, ale połamane nosy się zdarzały).
W 1995 za najniebezpieczniejsze uchodziły Planty od strony ul. Peowiaków i od fosy, tereny "Małpiego Gaju" między Kościuszki i Łabuńką, dworzec PKS, okolice restauracji przed zamknięciem i sklepów nocnych, zwłaszcza na Nowym Mieście. Wojny prowadziło osiedle Zamoyskiego i Infułacka kontra "Polna", w 2004 ul. Brzozowa i Szwedzka z "Energetykiem". Najgorszą opinię miało osiedle przy Al. WP, później osiedle Polna, w 2005 pisano o bandach chuliganów z Polnej.
Do historii przeszedł incydent: słynny niegdyś w mieście "Hapa" kontra zespół No To Co (1969). Kroniki kryminalne odnotowują też "Bombę", "Batorego", osławioną "Izę", "Carycę" i "Rudą Kaśkę" (l. 80.).
Chuligaństwo nosiło znamiona nacjonalizmu - 10 skinów napadło na hotel w TSWL z kilkunastoma obywatelami Dżibuti (1994), ubierane było w folklor, 21 III 1997 aresztowano 21 uzbrojonych skinów. W 1997 skazano porucznika, prymusa z 3 BOT za 16 zarzutów nietykalności cielesnej. 1994 sprofanowano i zdewastowano 14 grobów (20 XI), 1 VI 2001 maturzyści z "dobrych domów", jeden to sportowiec zdewastowali cmentarz prawosławny (ok. 50 nagrobków), 31 VII 2004 na  katolickim po raz trzeci dewastacja tym razem studenci informatyki UMCS 25 nagrobków. W III 2004 ponad 20 restauratorów wystąpiło ze skargą skarga na wandali demolujących lokale i bijących klientów, nierzadko z szalikami kikolskimi (kilkunastoosobowe grupy bandytów, karki rządzą Zamościem). Wg analiz z 2003 do największej liczby rozbojów do chodzi na Starówce, os. Planty, w okolicach koszar, dworca PKS oraz przy ul. Piłsudskiego i Hrubieszowskiej. 

 * Znamiona chuligańskie wyczerpywało strzelanie przez nieznanych ...oficerów z rewolwerów do żarówek na słupach na ul. Piłsudskiego (1 X 1935).
 * Na przełomie lat 50 i 60., wyświetlano wielokrotnie przed seansem w „Stylowym” - w zamyśle krytyczny -  dodatek filmowy, który  jeśli nie swoiście nobilitował , to na pewno rozsławił jej bohaterów (pamiętana przez Zamościan kultowa scena: ławeczki przy skwerku za kinem, młodzi ludzie spluwający łuskami słonecznika).
 * Dr Onyszkiewicz - mamy w mieście 20-30 chuliganów, którzy rozrabiają, tow. Janczak - na Nowym Mieście chuligaństwo zostało zlikwidowane, kilku którzy najwięcej rozrabiali dostało od funkcjonariuszy MO i odtąd na NM jest spokój. (z obrad MRN, 1964)
 * Ogłoszenia prasowe kolegium zamojskiego z l978-79
 - ukaranie Zbigniewa X grzywną w wysokości 4.500 zł z zamianą na 90 dni aresztu zastępczego i karą dodatkową - przekazaniem orzeczenia do publicznej wiadomości w prasie za to, że dnia 27 stycznia o 17.30 będąc w stanie nietrzeźwym wywołał zgorszenie w miejscu publicznym, w ten sposób, że w stosunku do przechodzących osób donośnym głosem używał słów wulgarnych oraz załatwiał potrzeby fizjologiczne w postaci oddawania moczu na schody klatki schodowej tegoż bloku;
 - Trzej Zamościanie o 21.05 w "Roztoczu" nietrzeźwi wszczęli awanturę używając słów wulgarnych oraz przy użyciu noży wystawionych przed siebie w drzwiach wejściowych restauracji i szerokiego pasa, ukarani grzywnami z zamianą na areszt.
 - o 19.40 w "Wesołym Miasteczku" pod wpływem alkoholu używał donośnym głosem słów wulgarnych do obsługi strzelnicy w obecności osób dorosłych i dzieci, czym zakłócił spokój i porządek w miejscu publicznym, grzywna 4000 zł;
 - po pasterce na ul. Łukasińskiego matka 45 l. z synem i córką będąc w stanie nietrzeźwym wszczęli awanturę z Stanisławem i Feliksą G. bijąc ich rękami po twarzy i głowie i kopali po nogach a przy tym donośnym głosem używali donośnym,  pod ich adresem słów wulgarnych, zakłócili porządek i ciszę nocną, grzywna po 5000 zł;
 - o 15,30 w "Ratuszowej, będąc pod wpływem alkoholu zaczepiał konsumentów, używając do nich słów wulgarnych, a następnie usnął przy stoliku, ograniczenie wolności w postaci nieodpłatnej dozorowanej pracy na cele publiczne, w wymiarze 50 godzin miesięcznie;
 - ok. 23.40 na ul. Lubelskiej będąc w stanie nietrzeźwym kierował pojazdem marki "Żuk", nie posiadając prawa jazdy, grzywna 5000 zł;
 - na dworcu PKS będąc pod wpływem alkoholu wszczęli między sobą awanturę i bójkę, bijąc się rękoma po całym ciele, w obecności przebywających tam podróżnych, grzywna dla obu: 4000 i 3000 zł;
* o 20.30 w kawiarni "Renesans" będąc w stanie nietrzeźwym wszczął awanturę z ob. X, przy czym wybił szybę w drzwiach, grzywna 2500 zł;
 - przy ul. Okrzei o godz. 22.00 wywołał awanturę chuligańską, w ten sposób, że bez żadnego powodu uderzył w twarz ręką jadącego rowerzystę, grzywna 4000 zł;
 - w stołówce Technikum Budowlanego w stanie nietrzeźwym wywołał awanturę z żoną, używając słów wulgarnych w obecności dzieci i młodzieży, grzywna 4000 zł.
 * 30 XII 1993 na Starówce doszło bójki - 5 Niemców, 1 Amerykanin i 3 Polaków. Niemiec Adrian B. Polaka Jana B. kilka razy ugodził nożem.