W 1858 "Gazeta Warszawska" (nr 141), w 10 lat po ukończeniu kolei warszawsko-wiedeńskiej opublikowała projekt nowej kolei łączącej Warszawę, przez Lublin i Zamość ze Lwowem (szerzej Bałtyku z Morzem Czarnym). Pierwsze plany założenia kolei na Zamojszczyźnie z 1862 popierane przez ks. Konstantego, zniweczyło powstanie styczniowe.
Dwa lata po kasacie twierdzy powstał projekt połączenia kolejowego Warszawa - Zamość - granica z Austrią. Głównym orędownikiem nowej linii był ordynat, który przewodził spółce występującej o koncesję na jej budowę. W X 1868 Anglik wytyczał w okolicy miasta linię projektowanej kolei żelaznej od granicy z Austrią do Warszawy. Po odmowie koncesji, w spółce (J. Blech, gen. Durnowo) 28 V 1872 uzyskano zezwolenie na prace studialne, w wariancie Tarnogóra - Zamość - Tarnawatka, lecz już rok później zapadła decyzja o budowie kolei do Kowla. Gdy ją w 1877 otwarto, odległość z Zamościa do najbliższej stacji wyniosła aż 54 km (Rejowiec). Przesądziło to w znacznej mierze o dalszym rozwoju miasta.
W 1897 kolejny ordynat wystąpił o zgodę na budowę kolei Chełm - Zamość - Tomaszów, wnosząc do spółki 10 mln rubli (stacja miała być w okolicy ul. Sadowej). Otrzymał zgodę wojska, generał-gubernatora, ministra i ostatecznie przyznaną 4 VII 1898 w Moskwie koncesję. W gazecie z 1899 o Zamościu pisano - centralna stacja projektowanej kolei.
Ustalono przebieg: Turobin - Szczebrzeszyn - Zamość - Krasnobród - Tomaszów. Po korektach z 1899 kolej miała się dzielić w Zamościu na odcinek w kierunku Łapiguza, Dębowca i dalej do Chełma oraz Łabunie, Ruszów i dalej do Tomaszowa i Bełżca, oraz z odnogą przez Turobin do Lublina. Stację projektowano tuż za miastem, za tzw. ogrodem inżynierskim (ob. ośrodek tenisowy "Return"). 5 IV 1899 inżynierowie kolei z naczelnym inż. Łatą przybyli do Zamościa, potwierdzili tę lokalizacji stacji i przesłanie planów do Petersburga.
Wyznaczono termin otwarcia Kolei Tomaszowskiej (1901). Wskutek trudności finansowych rozpoczęcie budowy odsuwano, nie udało się wyemitować obligacji. Fatalne wrażenie wśród ziemian i kupców wywarła wiosną 1904 wiadomość o niemożliwości skapitalizowania koncesji na budowę tej kolei, wróżąc jeszcze długi żywot zniedołężniałym karetkom. W 1910 spółka Zamoyskiego utraciła koncesję i do budowy kolei nie doszło.
Kolejnym staraniom stanęły na przeszkodzie nie tylko trudności finansowe ordynacji głównej orędowniczki kolei ale stosunek władz rosyjskich. Ostatni akcent związany z przyszłą koleją miał miejsce 1 V 1914. Wg "Nowej Gazety" na posiedzeniu Dumy w Petersburgu, przyjęto kompromisowy wniosek, aby biegła od Lublina przez Zamość do Tomaszowa i Bełżca, z odnogą do Chełma, która zacznie się w Zamościu lub w Tomaszowie. Na prace studialne miano wyasygnować 40 tys. rb.
Do skutku nie doszedł także oczekiwany przez zamościan projekt połączenia Zamościa i Chełma wąskotorówką przygotowany przez inż. Luchta (1911).
Do tej listy kolejowych planów należy dopisać najnowszy pomysł z 2022 - tunel kolejowy pod Zamościem długości 6,5 km (od ul. Sikorskiego do Lipskiej), 30 m pod ziemią, z podziemnym dworcem oczywiście.

 * "Gazeta Polska" z 1898 - Z Lublina donoszą - Nowa kolej z Zamościa do Bełżca wywołuje ruch niebywały w naszej okolicy, w nadziei ofitego żniwa przy zawieraniu transakcyi na różne dostawy przy budowie nowej linii. Przypuszcza się, że ruch towarowy i pasażerski na nowej kolei będzie bardzo ożywiony, albowiem będzie to droga najkrótsza do Wiednia i dalej na południe Europy dla pasażerów zdążających z Rosyi środkowej, przez Brześć, Chełm, Zamość, do granicy. Skróci też nowa kolej drogę zdążającym z północy, z pominięciem Warszawy przez Łuków, Lublin, Zamość i.t.d. do Wiednia.
Wzdłuż nowych linii skieruje się też prawdopodobnie ruch produkcyi fabrycznej Królestwa do Gallicyi, stamtąd zaś wyprawiana będzie ku portom Morza Bałtyckiego.
 * "Gazeta Polska" z 1901 o budowie kolei Zamość - Tomaszów: co kilka miesięcy inżynierowie przyjeżdżają, rewidują drogę, badają i odjeżdżają. Koszty podróży pochłaniają ogromne sumy tak, iż część za to można wybudować.
 * "Gazeta Polska" z 1904 - w świątecznym numerze z 24 XII optymistycznie prognozowano, że już na wiosnę ruszy budowa kolei.
 * Z protestami wobec przyszłej kolej występowało też bractwo prawosławne - że przez to katolicka ludność "podniesie się ekonomicznie" ("Głos Lubelski" z 1913)
 * Wg Pinkasu - Kolej nadwiślańska miała przebiegać przez Zamość, wykonawcy żądali wówczas łapówek za zezwolenie na przejazd linii przez miasto, ale łapówki nie zostały wypłacone (mówi się, że część Żydów rzeczywiście chciała ją zapłacić, ale nie pozwolono im), więc pociąg dojechał tylko do Rejowca i ominął miasto.