Szwedzka armia w swym marszu na południe, przez Kock i Lublin zbliżała się do Zamościa. W Polsce tylko jeszcze Gdańsk był twierdzą mogącą wytrzymać długotrwałe oblężenie. Dla Szwedów zdobycie twierdzy stało się koniecznością, potrzebowali na wrogim terenie ośrodka działań. Poprzedzały wojska szwedzkie, nękające je podjazdami oddziały Stefana Czarnieckiego. Przewidując rychłe oblężenie, 23 II skierował on do miasta 3 chorągwie jazdy i 1 dragonii (600 koni), a następnego dnia sam zjawił się w mieście, namawiając do obrony, obiecując dalszą pomoc. Aby zagrzać załogę do walki z heretykami duchowieństwo z Najśw. Sakramentem obeszło wały i błogosławiło bastiony.
24 II wieczorem, poprzedzając główne siły stanął w Płoskiem feldmarszałek Robert Douglas i wezwał do poddania i posłuszeństwa królowi. 26-go przybył pod Zamość na czele 18 tys. wojska i 40 armat sam Karol X Gustaw. Nadszedł drugi list, którym gen. Forgell ponowił wezwanie do poddania. Janowi Sobiepanowi obiecywano, że uniknie w ten sposób gniewu królewskiego, oferując też przyszłe godności. Wobec kategorycznej odmowy Szwedzi usypali szańce i nocą 27/28-go przystąpili do ostrzeliwania z dział. Tej nocy dało się słyszeć 150 strzałów armatnich z ognistymi kulami. Taki był hałas, że ani dzwonu, ani zegara słyszeć nie można było. Nikt jednak nie został zabity prócz jednego wołu. Rano przybyli parlamentariusze z nowymi obietnicami.
Także następne poselstwo 29 II nic nie wskórało. Zamoyski nic się nie turbując, ale ochotny wesoły, przy muzyce, za stołem przyjmował posłów. Groźby były bez pokrycia. Król zwrócił się więc - za pośrednictwem osobiście przybyłego do twierdzy gen. Forgella -  z prośbą o zgodę na przemarsz pod murami z traktu szczebrzeskiego na lwowski. Spodziewając się podstępu ordynat odpowiedział urągliwie, że o pół mili dalej jest inna równie dobra droga. 1 III armia szwedzka opuściła zamojskie przedpola udając się w stronę Tomaszowa, wcześniej paląc i plądrując okolice. Za Szwedami puszczono oddział jazdy, który zagarnął sporo jeńców i kupców ciągnących za armią. Wiele łupów, a nawet koni pozostawionych na polu przez Szwedów dostało się w ręce mieszczan. Oprócz wołu jedyną ofiarą miał być powieszony za kolaborację ze Szwedami Żyd Łachman.
Zamość był jedną z 3 twierdz, które oparły się "potopowi szwedzkiemu". Oblężenie uwidoczniło strategiczne znaczenie nowoczesnej, dobrze przygotowanej twierdzy. Niepowodzenie zniweczyło plany taktyczne króla szwedzkiego. Wiadomość o nieugiętej postawie Zamoyskiego rozeszła się po kraju, obrosła panegirycznymi, nierzadko fantastycznymi relacjami. Jedną z nich, o Niderlandach ofiarowanych królowi, w zamian za przyszłe namiestnictwo nad krajem wykorzystał za Wespazjanem Kochowskim Henryk Sienkiewicz w Potopie, którego bohaterowie przebywali w obleganym Zamościu (osobne hasło "Trylogia"). Naprawdę - król nie zaszczycił Zamoyskiego osobistym pismem, czym uraził mocno dumę potężnego ordynata. Tego roku, latem do Zamościa najbezpieczniejszego miasta w Polsce sprowadzono z Warszawy szwedzkich jeńców (osobne hasło).
Działania wojenne trwały i następnego roku. Po przeprawieniu się przez Wisłę, 15 IV 1657 król szwedzki, wezwał z oddala Zamość do poddania się i uwolnienia jeńców. Zarządzono pogotowie obronne (usunięto z twierdzy niezdatnych do obrony i nie mających zapasów żywności, gromadzono zboże i mięso, burzono przedmieścia, itp.).
Do bezpośredniego zagrożenia doszło jednak dopiero 8 VII w niedzielę wczesnym rankiem, gdy pod miastem stanęły resztki armii idącego od Turobina Jerzego II Rakoczego. Książe siedmiogrodzki zatrzymał się po drugiej stronie stawu i zarządał uwolnienia jeńców. Gdy Zamoyski wysłał mu żywność na obiad, ten zapewnił przez posłów, że znalazł się przypadkiem - nie jako wróg lecz jako bliski i brat - i odszedł w stronę Tomaszowa. Epizod zamojski opóźnił jego ucieczkę i przyśpieszył kapitulację. Obchody 350-lecia oblężenia upamiętniono sesją i inscenizacją plenerową.

 * H. Żaboklicki opowiadał, jak to królowi szwedzkiemu nie podobał się indzinior odradzający oblegania Zamościa, wyliczając wiele racji przemawiającymi za tym, że jest to twierdza nie do zdobycia tak ze względu na silne umocnienia, jak i męstwo jej załogi. (B. Rudomicz, I, 70)
 * Za B. Rudomiczem - W nocy oprócz zabitego  wołu - ofiarą był pewien człowiek leżąc w łóżku został zraniony w tylną część ciała (in postinum).
 * Zamoyski brał udział w rokowaniach z Karolem Gustawem, które skutkowały poddaniem się wschodnich województw. Żądając poddania się Szwedzi powoływali się na złożone w imieniu  Zamoyskiego ale przez niego nie podpisane rewersy na wierność szwedzkiemu królowi.
 * Z Albumu Akademii - 6 II 1656 do Zamościa przybył król szwedzki Karol Gustaw. Po dwudniowych pertraktacjach z Janem Zamoyskim i jego odmowie poddania miasta 28 II  Szwedzi rozpoczęli oblężenie Zamościa. Okazało się ono bezskuteczne i 29 II został zwinięte.
* A. Cellarius - Położenie i umocnienia miasta udaremniły władcy szwedzkiemu jego zajęcie  i na sposób tradycyjny obleganie go.
 * Z Dziennika oficera jazdy szwedzkiej Rutgera von Ascheberga - Spod Lublina pociągnęliśmy na twierdzę Zamość i Lwów na Rusi, niczego jednak [pod Zamościem] nie zdziałaliśmy, gdyż dzień był zimny i nie mogliśmy ryzykować podjęcia oblężenia. Wspomina też o innej bitwie, w której - pojmany został książę z Zamościa, który był podpułkownikiem oraz inni znaczni towarzysze.