Do kategorii rozrywek należały wędrowne osobliwości, jak te w 1860, gdy pokazywano małpy, niedźwiedzia, fokę, olbrzymiego woła i ...albinosa. Organizowane festyny łączyły się zwykle z pożytecznym celem, 1 VII 1945 na budowę kościoła św. Krzyża obok loterii - był słup z kiełbasą, wyścigi w workach, poczta francuska, wyścigi z jajkiem, też obfity bufet i orkiestra wojskowa. Podobny charakter miał pierwszy w wyzwolonej Polsce "Pierwszy Maja" (1946) z Wielką Zabawą Ludową, rozpisany na Park (słup szczęścia, wyścigi w workach i z jajkiem, poczta francuska, bufet, zabawa przy orkiestrze wojskowej do 21) i Rynek przed ratuszem (c.d. zabawy do 24.00, przy muzyce z płyt Polskiego Radia). Kilka tygodni później  zgodę na przeprowadzenie w parku "Wielkiej Zabawy Tanecznej" otrzymała Liga Kobiet (wstęp 10 zł). Również tego roku (26 X) pod tą samą nazwą, odbyła się zabawa w zakładach drzewnych (na odbudowę Warszawy,  50 zł).
We wspomnieniach Z. Wiktorowicz jest informacja o gigantycznej huśtawce za młynem Kahana (ul. Młyńska). Jeszcze w 1947 do festynowych atrakcji należała inna ludyczna rozrywka - wspomniany słup w parku, dla najzręczniejszych chłopców (miasto zakupywało do umieszczenia na nim kiełbasę i chleb). Zimą popularne było lodowisko w parku.
Na przełomie l. 50 i 60. do tradycji należały organizowane miejscowymi siłami "Zgaduj-zgadule" w GKO, także "Kabaret żołnierski" (Adam Lackowski, Janina Gałówna, Andrzej Obuchowski). Do l. 70. dużą popularnością cieszyły się cyrki, wędrowne "wesołe miasteczka", objazdowe karuzele i strzelnice, ale także bardzo specyficzne teatry, jak Teatr "Gnom" z widowiskiem 7 małych 1 duży (1949). Odmianę wędrownej rozrywki stanowiło "Panoptikon" z figurami woskowymi (przy ul. Lubelskiej, 1929). Do poł. l. 50. cyrki, wesołe miasteczka, beczki śmierci zatrzymywały się m.in. na Starym Mieście, przy ul. Łukasińskiego (między nadszańcami) i w miejscu późniejszego "zielonego rynku", porośniętym trawą placyku.
"Zamość w przeszłości należał do miast chętnie odwiedzanych przez artystów estradowych, np. w 1962  Fogg, Gwiazdy Budapesztu, Ściana Emocji, Marimba, Cie Choroba, Wagabunda, Szukamy Talentów (4 V), a w 1963 czeski zespół Kucery. Odwiedzał miasto np. popularny "Podwieczorek przy mikrofonie" (1960) i "Zgaduj-Zgadula" (1964), a w 1974 międzynarod. bułgarsko-czesko-węgiersko-rumuńskie intervariete.
W gościło 1986 - ok. 160 czołowych zespołów i wykonawców, 1987 - 64 koncerty i recitale estradowe, 1996 - 102 koncerty i spektakle. Występowali tu znani artyści, koncertujących tylko w większych miastach Polski. Od l. 90. doszło dochodziło odwołań atrakcyjnych imprez, w 1997 spektakularnej z "Animalsami", Niemenem, Rodowicz, Krajewskim i Grechutą (wstępnie na stadionie, potem w hali i też nie było chętnych).
Zamościanie mają możliwość obejrzenia znanych wykonawców w ramach sponsorowanych imprez plenerowych. Jako pierwszy przybył 7 VI 1995 na Rynek Wielki konwój RMF z "Inwazja mocy" - największą tego typu impreza w Polsce, kolejne 4 VII 1996,  25 VIII 1997, 25 VIII 1998, 25 VI 1999, za trzecim razem przeniesiony z Rynku Wielkiego na teren za parkiem, za ostatnim na stadionie. W 2014 RMF zawitał jeszcze raz do Zamościa prezentując "Fakty z twojego miasta" (wygrał rywalizację 6 miast, przed Barlinkiem, Hajnówką, Warką, Dzierżoniowem i Świdnicą).
Z wielkim rozmachem zaprezentowano zamościanom auto-rodeo, m.in. skok przez 11 samochodów (stadion, VIII 1986), puchar polski strongmanów (Rynek Wielki, 20 IV 2002 6 siłaczy, zwyc. Ireneusz Kuraś, 2 tys. widzów, potem jeszcze w IV 2003). W 2003 odbyły się "Zmagania miast" (12 wybranych miast) - naszym półfinale Zamość za Tarnobrzegiem, a przed Białą Podlaską, rewanż odbył się w Tarnobrzegu.
Czynną, ale i elitarną rozrywką jest popularna od niedawna walka replikami broni (Air Soft Gun). W 2018) powstał w Bastionie pierwszy w Zamościu Escape room (kier. Katarzyna Marczuk).  6 III 2016 w Rynku odbył się I Zamojski Bieg na Obcasach (100 m, ok. 50 uczestniczek, zwyc. Aneta Kaczoruk.
Nową formą rozrywki są skateparki, w 2023 powstał taki nowoczesny plac zabaw za Parkiem Miejskim. Też osobne hasła: Kino, Teatr, Cyrk, Plenerowe imprezy muzyczne, Lodowiska, Muzyka rozrywkowa, Dansingi, dyskoteki, Taniec, Gry, Miss Zamościa.

 * Amatorskie przedstawienia, których dochód przeznaczony był  na jakiś cel kończyła się częścią rozrywkową - Tańce, poczta z wartościowaą premją i inne gry towarzyskie. (1921)
 * W ramach zapaśniczych pokazów światowych szampionów (l. 30-te) odbyły się takie produkcje, jak taniec murzynów na ostrych gwoździach, wbijanie gwoździ gołą ręką w 2-calową deskę, noszenie człowieka w zębach razem z krzesłem, rozbijanie cegieł budowlanych na głowie, Gięcie żelaza w zębach, na karku, rozgryzanie monet, a ponadto pozy rzymskich gladiatorów z czasów Nerona.