Zamość historyczny był miastem niewielkim, zajmującym w obrębie murów ok. 24 ha (600 m dł., 400 m szer.). Założony został na t.zw. "surowym korzeniu". Pomimo zniekształceń, którym uległ, układ przestrzenny Zamościa zachował swoje pierwotne cechy i jest wybitnym dziełem sztuki, stawianym w rzędzie największych osiągnięć XVI-wiecznej urbanistyki europejskiej (manieryzm). Jego autor Bernardo Morando zrealizował marzenie ówczesnych teoretyków o "mieście idealnym".
Pod względem wyrafinowania, bogactwa treści ideowych i artystycznych Zamość porównuje się z Sabbionetą (Wł.) i Charleville (Fr.). Jako skończone dzieło sztuki urbanistycznej wymieniany był z Orvieto i Rothenburgiem. Wg "Bluszczu" (1934) przywodził na myśl małe renesansowe Udine. Do europejskiej urbanistyki wprowadził Zamość Piotr Lavedan (Histoire de l'urbanisme Renaissance..., Paryż 1941), w ustępie o miastach twierdzach w XVI i pierwszych latach XVII w. wraz z maltańską La Valetta.
Plan miasta tworzy sprzężony układ rezydencji (prostokąt) i miasta (sześciokąt), wpisany w nieregularny, geometryczny siedmiobok fortyfikacji. Tę najstarszą koncepcję konstrukcji planu miasta przedstawił prof. Jan Zachwatowicz. Znalazł analogię kompozycyjną do projektów fortyfikacji miasta Orzinuovi.
Maria Lewicka znajduje analogie w obwarowanych miastach włoskich: Orzinuovi, Peschiera, Candia (wszystkie przypisywane włoskiemu architektowi i fortyfikatorowi - Michele Sanmicheli)
Pierwotny plan miasta zrekonstruowany w 1953 przez Jerzego Miłobędzkiego powstał w oparciu o siatkę sznurową (1 sznur - 45,47 m - 10 prętów). W układzie rezydencja - miasto naczelne miejsce przypadło tej pierwszej. Ku rezydencji skierowane są główne ulice.
Wg prof. Jerzego Kowalczyka plan ma cechy antropomorficzne. Rezydencja panuje nad miastem jak głowa nad członkami ciała. Jego "kręgosłup" tworzy biegnąca przez środek miasta - ze wsch. na zach. - ul. Grodzka, z poprzecznymi osiami. Pierwsza, przed pałacem (długi plac, ob. ul. Akademicka), stanowi "ramiona" tej kompozycji. Przy ich końcach posadowione zostały gmachy dwu równoważnych, powiązanych ze sobą organizacyjnie ośrodków życia umysłowego i duchowego - Akademii i Kolegiaty ("płuca"). Druga arteria (ul. Moranda - Solna) z "nanizanymi" rynkami środkowym i bocznymi ("żołądek" i "nerki") miała charakter mieszczański. Ulice tworzą prosty układ szachownicowy. Bastiony to jakby ręce, łokcie i nogi... do obrony.
Oprócz antropomorficznych, widoczne były też renesansowe reminiscencje antycznej twierdzy miasta: Akademia - Hippeum, czyli szkoła rycerska, kolegiata - dorycka świątynia Marsa, ratusz - kuria rzymska, gdzie zasiadał senat, bramy - trawestacje łuków triumfalnych.
Wg prof. Teresy Zarębskiej projekt urbanistyczny nie powstał od jednego rzutu, lecz rozwijał się w ciągu budowy, wzbogacany ze wzrostem pozycji kanclerza, korygowany w miarę realizacji (zapożyczony z Catanea sześciokąt zdeformowany wskutek warunków topograficznych) i był już kompozycją manierystyczną.
"Szkoła krakowska" prof. Wiktora Zina odrzuca tezę o mieście idealnym, podkreślając fazowość jego powstania, kolejno: bastionowej rezydencji w oparciu o średniowieczną siedzibę Zamoyskich, dodanie "miasteczka", budowa  miasta i twierdzy (Średniowieczny Zamość).

 * Plan szachownicowy odnosił w wieku XVI - i później - sukcesy, czego liczne dowody zachowały się do dnia dzisiejszego, od Limy (a także Panamy i Manilii w XVII w.) aż do Zamościa w Polsce, od La Valetty (na Malcie) do Nancy, przez Livorno, Gattinarę (w Piemoncie), Vallauris, Brouage i Vitry-le-Francois. (Jean Delumeau Cywilizacja Odrodzenia Warszawa 1967)
 * Włosi stworzyli wspaniałą teorię urbanistyki, a najznakomitszy przykład praktycznego zastosowania tej teorii jest w Polsce. Takiego dzieła, ja Zamość nie ma we Włoszech. (J. Kowalczyk, w wywiadzie dla "Tygodnika Zamojskiego" 2013)
 * Węgierski architekt Pal Granasztoi podczas jednej z sesji - Skończone dzieło sztuki - Zamość, Orvieto, Rothenburg.